سنتز فسفونات های آلی جدید از طریق واکنش نووناگل- فسفومایکل متقاطع کاتالیز شده با کربن نانوتیوب چند دیواره اصلاح شده

نانو شیمی و الکتروشیمی

دوره 1، شماره 1، مهر 1400، صفحه 1-10   

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

نویسنده

سهیلا قسامی پور^*

گروه شیمی، دانشگده علوم، دانشگاه آزاد اسلامی واحد موردشت

تاریخ دریافت: 19 خرداد 1400،  تاریخ بازنگری: 26 خرداد 1400،  تاریخ پذیرش: 26 خرداد 1400 

چکیده

در این مقاله ترکیبات آلی جدید فسفر با استفاده از روش نووناگل-فسفومایکل متقاطع در حضور نانوکاتالیست اصلاح شده سنتز، جداسازی و شناسایی شدند. از نانوتیوپ چند دیواره به عنوان نانوکاتالیست استفاده شد و سپس با استفاده از روشی که در مقالات قبل توسط تیم تحقیقاتی ما انجام شده بود گروه سولفامیک اسیدی روی نانوتیوب قرار داده شد و از این نانوتیوپ اسیدی به منظور افزایش راندمان تولید و کاهش زمان سنتز ترکیبات مورد نظر استفاده شد. ابتدا تراکم نووناگل بین آلدهید آروماتیک ودی کتون مورد نظر (دیمیدون) منجر به تشکیل ترکیب کربونیل دار آلفا و بتای غیر اشباع شده که این حد واسط مورد حمله افزایشی مایکل ترکیب فسفر دار قرار گرفته و فسفونات های مربوطه تهیه می شوند. نانوکاتالیست با فعال کردن گروه کربونیلی در مرحله تراکم و افزایش باعث بالا بردن سرعت انجام واکنش می شود. استفاده از اتانول به عنوان حلال سبز، جداسازی راحت نانوکاتالیست ناهمگن از مخلوط واکنش و امکان استفاده مجدد از آن بدون کاهش فعالیت کاتالیستی از مزایای دیگر این متد است. در نهایت ساختار ترکیبات سنتزی به وسیله طیف سنجی رزونانس مغناطیس هسته های هیدروژن، کربن و فسفر و آنالیز عنصری تایید شدند.

کلیدواژه‌ها

"تراکم نووناگل فسفومایکل متقاطع"؛ "نانوتیوپ چند دیواره اصلاح شده"؛ " دیمیدون"؛ "تری اتیل فسفیت"؛ "آلدهیدهای آروماتیک"

عنوان مقاله [English]

Synthesis of new organophosphonates via domino Knoevenagel-Phospha-Michael reaction catalyzed by modified multi-walled carbon nanotube

نویسندگان [English]

Soheila Ghassamipour

Department of Chemistry, Marvdasht Branch, Islamic Azad University, Marvdasht, Iran

چکیده [English]

A green synthesis of new organophosphonates via domino Knoevenagel-Phospha-Michael reaction has been reported. Multi-walled carbon nanotube-CO-NH(CH2)2NH-SO3H was prepared through a three-step functionalization of commercial multi-walled carbon nanotubes and has been used as acidic heterogeneous catalyst. In brief it was prepared by dissolving Multi-walled carbon nanotube-CO-NH(CH2)2NH2 in n-hexane. The flask was immediately equipped with a mechanical stirrer, a dropping funnel and an ice bath. chloro sulfonic acid (diluted by n-hexane) was added to dropping funnel and poured into the flask for 12 h. Finally, the reaction mixture was stirred for 24 h at room temperature. The appropriate product was produced through the distillation of solvent and then dried under vacuum at 80 °C for 8 h. At first, Knoevenagel condensation are performed between aromatic aldehyde and dimedone and then corresponding α,β-unsaturated carbonyl compound is reacted with triethylphosphite. The use of ethanol as a green solvent, easy work-up, mild reaction conditions are the main advantages of this work. This synthesis was accomplished in heterogeneous conditions and Nano catalyst recovered after the finishing of the reaction. The catalyst can use several times without losing catalytic activity. The structures of products were determined by 1H NMR, 13C NMR and 31P-NMR and elemental analysis.

کلیدواژه‌ها [English]

"domino Knoevenagel-Phospha-Michael reaction", "modified multi-walled carbon nanotube", "organophosphonates, " "dimedone", "triethylphosphite"

مراجع